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Alla fine degli anni cinquanta, Antonio Carlos Jobim e il suo amico e collega Newton Mendonça passarono molto tempo insieme a comporre nuove canzoni. I due si alternavano al pianoforte a casa di Mendonça, spesso assistiti da sua moglie, e da questi incontri nacquero alcune delle più celebri canzoni del repertorio della nascente bossa nova: Foi a noite, Discussão, Meditação e Samba de uma nota só.
Anche se era già un affermato autore, avendo lavorato spesso con il poeta Vinicius de Moraes, e nonostante avesse un posto fisso come direttore musicale alla casa discografica Odeon, Antonio Carlos Jobim continuava a suonare nei locali notturni di Rio de Janeiro per arrotondare i magri guadagni come autore. Anche il pianista Newton Mendonça si guadagnava da vivere nello stesso modo. Uno dei crucci dei due musicisti era il fatto di essere costretti ad accompagnare tutte le sere cantanti che consideravano pessimi e questo, in qualche modo, li frustrava.
In uno degli incontri a casa di Mendonça, nel 1958, i due composero Desafinado, dedicandola a quei cantanti "stonati" che erano costretti ad accompagnare nelle nottate passate nei fumosi e spesso malfamati locali di Rio. L'idea era di fare un pezzo apparentemente leggero, ma ritmicamente e armonicamente talmente difficile da mettere in difficoltà i cantanti più scarsi che non sarebbero riusciti a interpretarla. Una sorta di piccola vendetta nei loro confronti.
Il 45 giri di Desafinado e l'album ebbero un successo clamoroso. La carriera di Stan Getz ebbe un rilancio insperato dopo un periodo piuttosto fiacco durante il quale il suo modo di suonare sembrava superato. Il celebre sassofonista divenne il principale esponente del nuovo stile che mescolava i nuovi ritmi brasiliani con il jazz più cool. Nei due anni successivi, sempre con la sua versione di Desafinado come cavallo di battaglia, incise altri dischi di jazz samba con la Verve, fino all'incontro con i brasiliani, quelli veri, che l'avevano ispirato.
Dopo il successo della versione strumentale di Stan Getz e Charlie Byrd, Creed Taylor fece subito incidere una versione vocale di Desafinado ai migliori cantanti della scuderia Verve. Il testo in inglese fu affidato a Jon Hendricks e Jesse Cavanagh e la canzone divenne Slightly Out Of Tune, anche se spesso è indicata solo come Off Key. Diversamente da altre canzoni brasiliane tradotte (come ad esempio Garota de Ipanema/The Girl From Ipanema), Desafinado mantenne comunque il suo titolo originale nella maggior parte dei dischi, forse perché composto da una sola parola.
Il testo è un piccolo capolavoro di umorismo e ironia. Il protagonista è, appunto, un cantante che si rivolge alla sua amata tendando di giustificarsi di fronte alla critica di essere stonato. Da tutto il testo traspare un forse non del tutto voluto doppio senso, tra il cantante stonato e il non soddisfacente amante.
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